Richard Grant, en anerkjent reiseforfatter, utforsker den kompliserte og tumultariske historien til Natchez, Mississippi – den eldste byen ved Mississippi-elven. Gjennom øynene til en rekke exentriske og overraskende karakterer, gir han leserne et unikt innblikk i en by som en gang hadde flest millionærer per innbygger i hele USA, en rikdom bygget på slaveri og bomull. I dag er Natchez kjent for sin imponerende samling av antebellum herskapshus og en kultur preget av uventede motsetninger. Her kler prominente hvite familier seg i hoopskirts og konfødererte uniformer for å feire ritualer knyttet til den Gode Søren, samtidig som byen har vist seg å være progressiv ved å velge en homofil svart mann som ordfører med hele 91 % av stemmene. På samme måte som John Berendt gjorde for Savannah i 'Midnight in the Garden of Good and Evil', og podcasten S-Town for Woodstock, Alabama, former Richard Grant et levende portrett av Natchez i 'The Deepest South of All'. Med en herlig blanding av humor og innsikt skildrer han en merkelig, eksentrisk by med en uforglemmelig gruppe karakterer.