I "The Philosophy of Modern Song" deler Bob Dylan sin unike innsikt i populærmusikkens natur. Dette er hans første bok med ny tekst siden "Chronicles: Volume One" fra 2004 og hans første bok etter å ha fått Nobelprisen i litteratur i 2016. Dylan har jobbet med dette verket siden 2010 og presenterer over seksti essays som tar for seg sanger fra en rekke artister, fra Stephen Foster til Elvis Costello, og inkluderer store navn som Hank Williams og Nina Simone. I teksten analyserer han fenomener som den enkle rimfellen og hvordan et enkelt stavelser kan redusere sangens potensiale. Dylan drøfter også forbindelsene mellom bluegrass og heavy metal. Essaysene er preget av hans særegne stil, preget av mystikk og merkverdige vendinger, samtidig som de er både gripende og humoristiske. Bak det musikalske temaet ligger meditasjoner og refleksjoner over den menneskelige tilstanden. Boken inneholder også nær 150 nøye utvalgte fotografier og en rekke drømmelignende avsnitt som gir leseren en dypere forståelse av musikkens opplevelse.
