I boken «Sincerely Yours, Anna Sherwood» møter vi Annalise Sherwood, en ambisiøs ung kvinne som har jobbet hardt for å sikre seg en prestisjefylt praksisplass. Med mottoet 'Jobb hardt, lekte senere' er hun fast bestemmt på å lykkes, og ingenting skal stå i veien for henne. Men før hun setter i gang med programmet, bestemmer hun seg for å ha en uforglemmelig kveld, noe som resulterer i et kyss som tar pusten fra henne. Problemet er at den mystiske fyren hun kysser er ingen ringere enn Lloyd, sjefens sønn. Med sitt privilegerte opphav og uimotståelige sjarm, er han gutten alle elsker, og deres første møter er alt annet enn harmoniske. Som sommeren, og praktikantopplevelsen, skrider frem, finner Lloyd stadig på måter for å irritere Anna, og hun er ikke redd for å gi ham tilbake. Men når lange arbeidskvelder fører dem nærmere hverandre enn forventet, begynner Anna å spekulere i om det kanskje kan oppstå noe romantisk mellom dem likevel. «Sincerely Yours, Anna Sherwood» er en sprudlende og humoristisk fortelling om uventet kjærlighet og to mennesker fra vidt forskjellige verdener.