«La meg prøve igjen» er en romantisk tragikomedie som utforsker temaer som tro, familie og menneskelig svikt. Ross, en 23-åring, har en oppfatning av seg selv som mer smart enn han egentlig er. Hans tanke om å gjøre det slutt med kjæresten sin, Lora Liamant, for å vise henne hvor elendig livet ville vært uten ham, ender opp med å bli en total fiasko. Bare uker etter bruddet oppdager han at hun har gått videre med broren til en kjent TV-skuespiller. Mens Ross står midt inne i sitt hjerteknuste tilstand, rammes han av en tragisk hendelse: foreldrene hans dør i en helikopterulykke på et all-inclusive feriested i Turks- og Caicosøyene. Plutselig sitter han igjen med en stor formue og ansvar for sin tenåringssøster. Traumatisk og overveldet av tankene sine, planlegger Ross en rekke skrukker for å bevise for Lora at han har blitt en ansvarlig voksen. Men hun viser ingen interesse for denne endringen. Hver handling han tar, ser ut til å gjøre situasjonen verre; hans misforståtte forsøk på selvforvandling fører bare til forvirring og oppgitthet hos Lora. «La meg prøve igjen» tar leseren med på en elektrisk reise gjennom en ung jødisk manns nevrotiske spiral av liv og kjærlighet.
