I en fengslende og romantisk fortelling, basert på en sann historie, følger vi Mary Reade, en ung jente som kler seg ut som gutt for å seile sammen med de beryktede piratene Anne Bonny og Calico Jack. I Marys verden er det ikke plass til jenter; hun vokser opp hos en mor som er fortapt i alkohol og fattigdom, og i farmorens velstående husholdning kan hun aldri bli ansett som arving. Mary er også frustrert over sin barndomskjærlighet, Nat, som aldri har kjent hennes sanne identitet. Som sjømann ombord på et karibisk handelsskip er både hennes inntekt og sikkerhet avhengig av at hun kan skjule sitt kjønn. Alt endres når pirater angriper skipet, og hun får øye på noe hun aldri hadde forventet: en jente-pirat. Synet av en fryktløs kvinne med våpen på dekk forvandler Marys liv. I løpet av et brått valg peker hun sitt våpen mot sin egen kaptein og får muligheten til å bli med piratene og skrive sin egen skjebne.
