Melanie Hirsch har fått nok av å se livet passere forbi. Etter flere år med drømmer om en skribentkarriere og ekte kjærlighet som svinner hen, har hun innsett at hun har nøyd seg med en stillstand i yrkeslivet, samtidig som hun har nektet å innrømme sine følelser for bestevennen sin. Alt forandrer seg når hun finner en liste med datingråd for enslige kvinner fra 1950-tallet, med mål om å 'finne en ektemann'. Inspirert av denne listen bestemmer hun seg for å teste disse råd på dagens datingmarked og dokumentere resultatene. Kanskje vil denne eksperimenteringen ikke bare gi henne inspirasjon til å starte sin skrivekarriere, men også hjelpe henne med å overvinne følelsene for bestevennen sin og finne noen helt ny. Uansett er hun fast bestemt på ikke lenger å være en tilskuer i sitt eget liv. Samtidig har Cameron Whitacre ventet lenge nok... I flere år har han vært forelsket i sin beste venn, håpet at hun vil oppdage at hans vennskap har en dypere mening. Men når hun ber ham om å være hennes 'wingman' i et datingeksperiment, er han både betatt og skuffet. Denne ideen kan være nøkkelen til å realisere Melanies skriveambisjoner, så han prøver å være støttende, selv om han frykter hva dette kan bety for dem.
