I 'Mystery of the Radcliffe Riddle' får vi følge Grady og faren hans når de oppdager at den eksentriske innbyggeren i byen, Eudora 'Kooky' Klinch, har etterlatt dem noe i testamentet sitt. Forventningene deres stiger, men når de finner ut at det dreier seg om et gammelt stykk av et 300 år gammelt tekstil, blir de skuffet. Imidlertid følger det med en lapp som sier: 'Dette er ingen vanlig brodering. Det er et skattekart. Gåter og ledetråder. Til seieren går rikdommene.' Mens faren til Grady avfeier dette som nonsens, ser Grady en gyllen mulighet som han ikke ønsker å gå glipp av. Sammen med vennene sine Thad, Clemmie, og den lokale hunden Ophelia, setter Grady seg fore å løse gåtene og finne skatten. Spenningen tiltar når noen prøver å bryte seg inn i Grady sitt hus en natt. Deretter blir lokale antikvitetseksperten som undersøkte teppet funnet bevisstløs, og Grady innser at han ikke er den eneste som er interessert i skattekartet. Det viser seg at det er mer på spill enn han først trodde.