I «Jack in the Box» tar O'Brien leseren med på en reise gjennom sitt liv som regissør, etterfølgeren til hans memoar «Jack Be Nimble». I denne boken samler han historier fra de mange produksjonene han har vært involvert i, samt de talentfulle skaperne han har møtt og samarbeidet med, deriblant legender som Tom Stoppard, Mike Nichols, Jerry Lewis og Marsha Mason. Med en kombinasjon av humor, varme og smittende entusiasme leder O'Brien leseren inn i sitt kreative univers, hvor han deler både de valg han har tatt på scenen og de som har formet hans karriere utenfor scenens lys. Dette er ikke bare en veiledning for dem som ønsker å bli regissør, men en ærlig og åpenfortalt beretning om O'Brien sin egen reise i teaterverdenen.
