Ali Rubin er kjent for sin impulsivitet, som den gangen hun i beruset tilstand inngikk et veddemål i London som resulterte i matchende tatoveringer med en fremmed. En uforglemmelig natt som hun aldri vil glemme. Selv om hun noen ganger drømmer om sin britiske tatoveringsmakker, forventet Ali aldri å se Graham igjen. Derfor blir hun svært overrasket når han dukker opp i hjembyen Baltimore, på hennes favorittkafé. Når de gjenforenes under en magisk kveld, begynner Ali å lure på om Graham kan være en spesiell person for henne. Samtidig er Ali fast bestemt på å lykkes i sin nye karriere som bryllupsplanlegger. Da hun får i oppdrag å planlegge et storslått bryllup på et historisk hotell, ser det endelig ut til at alt faller på plass. Men alt tar en uventet vending når Graham viser seg å være brudgommen. Grahams familie eier det en gang strålende, nå sliter med dårlig økonomi Black-Eyed Susan, og han har kommet tilbake til Baltimore for å hjelpe bestemor med å få virksomheten på rett kjøl igjen. Han tror sikkert at et bryllup på hotellet vil gi den nødvendige PR-impulsen det trenger.
