"Sideways" er fortellingen om to venner, Miles og Jack, som legger ut på en siste reise sammen for å nyte alt det som er godt med å være ung og singel: pinotvin, golfspill og å utforske barer. Uken før Jack skal gifte seg, drar de fra Los Angeles til vinlandet Santa Ynez. For Jack er vinsmakingsturen en siste uke av frihet, mens Miles – som har gått gjennom en skilsmisse, står overfor en usikker karriere og har mistet livsgleden – får en uke til å reflektere over sin fortid, fremtid og seg selv. "Sideways" er en livlig og overraskende roman som er fylt med fantastiske detaljer om vin, og som også fungerer som en tankevekkende og humoristisk skildring av menn, kvinner og menneskelige relasjoner.