I 'Truth Or Dare - Special Edition' møter vi Gabriella og Christopher, to bestevenner som står overfor en uventet dillema. Gabriella har alltid elsket overraskelser, men da Chris, hennes beste venn, plutselig dukker opp etter fire år på andre siden av verden, blir livet hennes snudd på hodet. Med Chris tilbake, under samme tak, blir det stadig vanskeligere å skjule de skjulte følelsene hennes. Kan et uskyldig spill av sannhet eller dare presse henne til å innrømme kjærligheten hun har for sin beste venn? Samtidig sliter Christopher med sine egne indre konflikter. Han forlot alt for fire år siden, men da Gabi inviterer ham til søsterens bryllup, innser han at det er tid for å møte følelsene sine igjen. Hvordan skal han håndtere det faktum at Gabi alltid har betydd mer for ham enn bare vennskap? Tiden deres sammen er begrenset før han må dra igjen, og allerede nå må han vurdere hva som står på spill: vennskapet deres eller sjansen for noe mer. Tør de å ta sjansen, eller vil de risikere å miste hverandre for alltid?