Selv om Chicago kan virke som et uventet valg for studiet av galoppsport, spesielt ettersom byen opprinnelig var kjent for travløp og først begynte med galoppløp på 1880-tallet, var Chicago sentralt på 1800-tallet og tidlig 1900-tall. Byen var kun slått av New York som et sentrum for både galoppløp og spill på løp. "Horse Racing the Chicago Way" tar leserne med på en reise gjennom denne fascinerende og komplekse historien, hvor politisk innflytelse og samfunnsklasser har vært avgjørende for galoppsportens oppgang og fall. Boken undersøker forretningsaspektene ved sporten, dens kulturelle og sosiale betydning, samt hvordan den utbredte motstanden mot gambling i Illinois har påvirket galoppsporten. Riess belyser også forbindelsene mellom hesteracing, politikk og syndikatkriminalitet, samt fremveksten av lokale bokmakere og den nasjonale hesteracingen i Chicago. Fra tribunen ved byens mest prestisjefylte baner til kriminalitetens underverden, gir denne boken en omfattende forståelse av galoppsportens intrikate nettverk.
