Olivia Jackson elsker å ha kontroll over livet sitt, der alt går etter planen med en velorganisert to-do liste. Men når hennes kjære søster tragisk dør og etterlater henne en reisebillett, tvinges Olivia til å forlate sitt perfekt ordnede liv. Hun tar med seg en nøye utarbeidet reiseplan. På den andre siden har vi Jacob Green, som ikke kunne vært mer ulik henne. Etter fem år med reising, lar han skjebnen bestemme hvor han går neste gang, kun basert på terningkast. Møtet mellom disse to så forskjellige menneskene er fylt med konflikter og tiltrækning. Olivia finner Jacobs avslappede holdning frustrerende og spekulerer på hvorfor han har vært på reise så lenge uten å vende hjem. Når de skilles, kan hun ikke la være å ønske at planene hennes inkluderte ham. Vil skjebnen føre dem sammen igjen, og hvilke hemmeligheter skjuler Jacob?
