I "The Outsider" tar den erfarne journalisten og bestselgende forfatteren Dan Rottenberg oss med inn i livet til Albert M. Greenfield, en ambisiøs innvandrer som ble en sentral skikkelse i amerikansk næringsliv. Greenfield, som ble født i 1887 og døde i 1967, var en ivrig forretningsmann som fikk oppmerksomhet fra ledende politikere som borgermestere, senatorer, guvernører, og til og med presidenter som Franklin Roosevelt og Harry Truman. Han bygde et omfattende forretningsimperium som inkluderte eiendom, butikker som Bonwit Teller og Tiffany's, hoteller som Ben Franklin og Bellevue-Stratford, samt banker, aviser, transportselskaper og Loft Candy Corporation. Gjennom sin utrettelige innsats utfordret han de etablerte forretningselitene. I 1948 hadde Greenfield en viktig rolle i å bringe de to store politiske partikonvensjonene til Philadelphia. Hans innflytelse ga ham muligheten til å krysse både sosiale, religiøse og etniske grenser uten frykt for konsekvenser. Dette skapte uro blant Philadelphias konservative forretnings- og samfunnsledere, både kristne og jøder. Rottenberg gir en grundig fremstilling av Greenfields utrolige opp- og nedturer, samt hans mange reinvensjoner som en dyktig forretningsmann.
