The Benjamin Files gir en omfattende nytolkning av alle Benjamin's hovedverk, samt en rekke av hans kortere bokanmeldelser, notater og brev. Bokens premiss er at Benjamin var en anti-filosofisk, anti-systematisk tenker, hvor hans konseptuelle interesser også ble påvirket av hans yrke som skribent. Dette resulterte i en sameksistens av forskjellige språkfelt og tematisk koding som ofte overlapper og til tider synes å motstride hverandre. Dette perspektivet gjør det lettere å avklare den mye debatterte spenningen i hans verk mellom Benjamins mystiske eller teologiske side og hans politiske eller historiske tilbøyelighet. Den treveise maktkampen om hans arv mellom tilhengerne av vennene hans, Scholem, Adorno og Brecht, kan også forstås bedre fra denne posisjonen, noe som gir den brechtinske ståstedet mer anerkjennelse enn i de fleste innflytelsesrike akademiske studier. Benjamins samlede verk kan ses som en forutbestemmelse av moderne teori, spesielt med tanke på den prioriteringen han gir språk og representasjon.
