Kan man definere livet sitt ut fra én eneste sang? Adam Sharp, en tidligere pianospelende musiker fra en trendy bar i Melbourne, har klart nettopp dette. Sangen han knytter sitt liv til, er 'You're Going to Lose that Girl'. På terskelen til 50 og som en lykkelig introvert, er Adam tilsynelatende fornøyd med sin tilværelse som IT-konsulent i Norwich. Han er musikkekspert i pub-kvissene og lever sammen med sin partner Claire. Leben hans er ikke rock n' roll, men det er heller ikke enkle melodier; det er noe som alltid har føltes feil. Dette skyldes hans lengsel etter fortiden og minnene fra et heftig forhold - mer enn tjue år siden - til Angelina Brown, en smart og sexy skuespillerinne med sterk vilje. Hun lærte ham, mens han spilte piano og hun sang, hva det virkelig betydde å finne og deretter miste kjærlighet. Hvordan ville livet hans sett ut dersom han ikke hadde latt henne gå? Plutselig tar Angelina kontakt igjen. Adam har sunget om andre sjanser, men har han mot nok til å tro på dem? 'The Best of Adam Sharp' utforsker temaene om å bli eldre og hva det innebærer å takle fortiden.