I 1851, som tjueårlig, meldte Tolstoj seg inn i den russiske hæren og reiste som soldat til Kaukasus. De fire årene som fulgte, var blant de mest betydningsfulle i hans liv og hadde en dyp innvirkning på historiene samlet i denne utgivelsen. Arbeidet med "Kossakkene" startet i 1852, men ble ikke fullført før et tiår senere. Boken skildrer opplevelsene til Olenin, en ung, kultivert russer som etter å ha tilbrakt tid med de frie kossakkene, begynner å avsky sivilisasjonen. "Sevastopol-skissene", inspirert av Tolstojs egne erfaringer fra beleiringen av Sevastopol i 1854-55, gir en gripende refleksjon over krigens natur. På den annen side, "Hadji Murat", skrevet mot slutten av Tolstojs liv, tar oss tilbake til Kaukasus, et sted fylt med minner fra hans ungdom, for å utforske livet til en stor leder som er revet mellom lojaliteter. Dette verket, skrevet på slutten av det nittende århundre, regnes som ett av Tolstojs siste og største kortere verk.
