I «The Cyclist Who Went Out in the Cold» tar Tim Moore på seg utfordringen å sykle en imponerende 9,000 km lang rute langs den gamle jernteppet. Utstyrt med en lite dimensjonert østtysk handle-sykkel, som kun har to gir, viser Moore en bemerkelsesverdig blanding av mot og overmot. Som en moderne Bill Bryson på to hjul, tar han leseren med på en reise fylt med både humor og innsikt, der han utforsker de historiske og kulturelle aspektene ved denne unike strekningen.