Etter å ha fullført sin utdannelse ved Mississippi State University i 1976, befant Di Rushing og hennes ektemann, Sam, seg tilbake på familiens gård nær Merigold, Mississippi, med 350 dekar jord og lite klart for hva de skulle gjøre. De bestemte seg for å åpne den første vingården i Mississippi, noe som banet vei for en vellykket virksomhet. Seks år senere utvidet de med en liten restaurant som kom til å bli en del av Delta-vinmonopolet. Innen 1990 blomstret begge virksomhetene, med åtte nasjonalt prisbelønte viner, en vakker vingård og en suksessfull restaurant. Men i mars 1990 ble situasjonen dramatisk forandret av en rekke uventede hendelser som rystet driften. Etter at Rushings oppdaget at en av guidene, Ray Russell, solgte narkotika på parkeringsplassen til vingården, ble han sagt opp. Dette utløste en voldsom hevn fra Russell, som varte i ni måneder. I de tidlige morgenstimene brøt den tidligere guiden seg inn i vingården, snek seg inn i vinkjelleren og slapp ut hele lageret—verdien var nærmere en kvart million dollar—ned i avløpet. Heldigvis ble de utfordringene som fulgte aldri en hindring for deres fortsatte suksess.
