Feltmarskalk Ironside var en født leder med en bemerkelsesverdig evne til flere språk. Han ble mobilisert som subalterne under den andre boerkrigen, hvor han både fungerte som hemmelig agent og bidro til å effektivisere fredsprosessen. Med en sterk trang til strid, inntok han i første verdenskrig rollen som alliert øverstkommanderende for ekspedisjonsstyrken i Nord-Russland. I en alder av 39 år ble han utnevnt til ridder og generalmajor, og han bidro til moderniseringen av stabsutdanningen for å håndtere moderne krigføring med pansrede kjøretøy og luftangrep. Hans lederskap ble også satt på prøve i India, og i 1939, på den dagen krigen ble erklært, fikk han ansvaret som Chief of the Imperial General Staff (CIGS), som gjorde at han kunne forsvare Calais og legge til rette for evakueringen av British Expeditionary Force (BEF) til Dunkirk. Etter dette, som C-in-C for hjemmestyrkene, fikk han overlevert sin kommandostav. Ironside hadde utvilsomt en av de mest varierte og langvarige militære karrierene blant militære ledere i det 20. århundre.