Skrevet i en stram, poetisk språkdrakt, finner handlingen i ‘The Longest Memory’ sted på en virginisk plantasje i det 19. århundre. Boken forteller den tragiske historien om en opprørsk ogskarp ung slave som trosser alle normer. Han lærer seg å lese og skrive, utvikler kjærlighet til en hvit jente, datteren av sin eier, og til slutt forsøker han å flykte for å forene seg med henne i det frie nord. Denne dristige flukten får fatale konsekvenser da han blir pisket til døde foran sin familie, og denne brutale hendelsen danner hjertet i fortellingen.