I "On Cuba" engasjerer to fremtredende intellektuelle, Noam Chomsky og Vijay Prashad, i en dyptgående samtale som utforsker det kompliserte forholdet mellom den kubanske revolusjonen og den amerikanske makten. Kuba har i flere tiår vært gjenstand for internasjonal oppmerksomhet, ettersom det har vært et revolusjonært eksperiment tett på den amerikanske grensen. Boken skildrer hvordan landets innflytelse—gjennom alt fra helsevesen til politikk—har gjort seg gjeldende globalt, fra Venezuela til Angola, samtidig som framtiden for Cuba forblir usikker etter Castros epoke og den vedvarende amerikanske blokaden. Chomsky og Prashad tar leseren med på en reise gjennom Cubas historie fra revolusjonens spede begynnelse på 1950-tallet til dagens utfordringer, der de nøster opp i USAs inngripen og de lærdommene som kan hentes om makt og innflytelse i den vestlige hemisfære. Verket fremstår verken som en ensidig kritikk eller ukritisk hyllest, men tar sikte på å gi en balansert vurdering av kompleksiteten i Cubas situasjon og de globale implikasjonene av dets eksistens.