I mange år har Ruby og Ethan vært det perfekte paret, inntil en dag alt endret seg. Nå, ti år senere, lever Ruby fortsatt singellivet, dedikert til sin krevende karriere og det hektiske livet i Manhattan. En reise til England for søsterens bryllup er så vidt på planen, og tanken på å møte Ethan igjen, som tilfeldigvis er forloveren, ligger ikke i kortene. Mens familien hektisk forbereder seg til den store dagen, begynner Ruby å nøle med valget hun tok for så mange år siden. Med en bryllupsfest som vekker gamle minner og følelser, er det ingenting som en slik anledning for å se tilbake og vurdere hva man har mistet. 'The One That Got Away' er en modernisert utgave av Jane Austens 'Persuasion', hvor fortid og nåtid møtes, samt hvor New York og Northumberland danner bakteppet for en historie fylt av kjærlighet, tap og refleksjon.
