I denne sjarmerende og hjertevarme romantiske komedien debuterer Lillie Vale med en historie som vil fenge fans av Jasmine Guillory, Emily Henry og Tessa Bailey. Handlingen følger Rita Chitniss, en indisk-amerikansk kvinne som sammen med kjæresten sin, Neil, registrerer seg på en matchmaking-nettside for å bevise at de er det perfekte paret. Overraskelsen er stor når hun blir matchet med sin ekskjæreste, Milan Rao, som hun trodde hun hadde lagt bak seg. Rita og Milan var high school-kjærester og så ut til å være det perfekte paret, helt til den dagen han knuste hjertet hennes. Seks år senere har Rita kanalisert sin lidenskap for møbelrestaurering inn i en vellykket karriere, og hun er fornøyd med sin nesten perfekte kjæreste, Neil. Likevel er det siste hun ønsker seg at Milan skal dukke opp igjen i livet hennes. Men når moren hennes, en sta tilhenger av andre sjanser, setter dem sammen, er hun ikke i stand til å unngå ham. Milan er fortsatt like sjarmende, selvsikker og arrogant som han var i skoleårene, men denne gangen trenger han faktisk Ritas forretningsekspertise for å selge et vanskelig hus for eiendomsbyrået sitt. Selv om Rita motvillig går med på å hjelpe ham, er hun fast bestemt på å ikke ta noen sjanser. For å bevise at hun definitivt har kommet over ham, melder hun seg og Neil på matchmaking-tjenesten.
