Kjærlighet er i luften, men hva betyr egentlig det for Greg Heffley? I denne fengslende fortellingen snur en Valentines-dans ved Gregs ungdomsskole livet hans på hodet. Når Greg hektisk leter etter en date, blir han mer og mer bekymret for å bli stående alene på den store kvelden. Hans beste venn, Rowley, har heller ikke noen potensielle partnere, men det gir liten trøst. Plutselig skjer det imidlertid noe uventet som gir Greg en dansepartner, mens Rowley blir den som står uten. Men mye kan skje på en kveld, og til slutt er det ingen som vet hvem som kanskje vil finne lykken i kjærligheten...