I "The Well of Loneliness" følger vi historien om Stephen, et barn av aristokratiske foreldre, som utmerker seg som fencer, hesteiter og en ivrig student. Som voksen blir Stephen en krigshelt, en bestselgende forfatter og en trofast, beskyttende elskerinne. Men Stephen er ikke som andre, for hun er en kvinne som elsker andre kvinner. Hennes ambisjoner driver henne fremover, samtidig som samfunnet setter begrensninger for henne, noe som tvinger henne til å ta desperate valg. Boken ble lansert i 1928 og møtte umiddelbar motstand, da den ble forbudt for obscenitet. Likevel ble den et internasjonalt fenomen og ble ansett som den mest kjente lesbiske romanen gjennom flere tiår. "The Well of Loneliness" har vært med på å forme forståelsen av kjærlighet mellom kvinner, både i det tjuende århundre og videre inn i fremtiden.