«This Side of Paradise» følger livet til Amory Blaine, en ambisiøs ung mann som løst er basert på Fitzgerald selv. Boken tar leseren med fra hans overklassehjem i Midtvesten, til studiene ved Princeton, og videre inn i høyere samfunnskretser der han søker å bli en anerkjent forfatter. Underveis opplever Amory nederlag og frustrasjoner både i kjærlighet og karriere. Hans ungdommelige entusiasme gir sakte men sikkert etter for desillusjon, kynisme og en livsstil preget av oppløsning. Som en kritisk skildring av sin egen tid introduserer boken mange temaer som senere skulle bli videre utforsket i Fitzgeralds forfatterskap. Dette var hans debutroman, og den oppnådde umiddelbar suksess både kritisk og kommersielt, noe som førte ham inn i rampelyset som en litterær kjendis.