Velkommen tilbake til den sjarmerende byen Winsome, hvor to mennesker oppdager kunsten å gi slipp og gleden som kan finnes i uventede endringer. Alyssa Harrison hadde aldri planlagt å returnere til hjembyen sin etter å ha flyktet derfra for tre år siden. Etter at Silicon Valley-startupen hun jobbet for, gikk konkurs, snudd verden hennes på hodet. Hun står nå uten penger, under FBI-granskning, og har ingen steder å dra. Etter å ha utsatt alle andre muligheter, vender hun hjem til Winsome, Illinois, for å samle trådene og komme seg videre så raskt som mulig. Men mens venner og familie ønsker henne velkommen tilbake, begynner Alyssa å se en plass for seg selv i dette lille midtvestlige fellesskapet. Jeremy Mitchell har flyttet fra Seattle til Winsome for å være nær datteren sin og for å realisere drømmen om å åpne sin egen kaffebar. Problemet er at forretningen taper penger, og han er usikker på hvorfor. Da han møter Alyssa, føler han en umiddelbar tilknytning, men det han trenger mest er noen som kan hjelpe ham med å redde den sviktende virksomheten. Etter å ha bedt om hennes hjelp, begynner han å undre seg.
