I "Those Not-So-Sweet Boys 5" følger vi Midori, en ungdomsskoleelev som jobber deltid på en kafé-bar. Dessverre er dette jobben i strid med skolens regler, og når rektoren får vite om det, gir han henne et ultimatum: Hun må overtale tre gutter som har sluttet å komme på skolen til å returnere, ellers vil hennes regelbrudd bli straffet. Midori står overfor en krevende oppgave der hun må navigere inn i livene til disse guttene som ikke alltid er så søte. En av dem viser seg faktisk å være hennes hemmelige forelskelse! Spenningen mellom plikter og følelser bygger opp til en historie om ungdommelig kjærlighet, vennskap og de utfordringene som følger med å ta modige valg.
