I en blendende verden preget av kongelig intriger og glemte kjærligheter, følger vi den unge prinsessen Leonie "Leo" Kolburg i hennes kamp for å redde familien fra økonomisk ruin. Med engasjementsesongen i lufta, står 18-åringen overfor et avgjørende valg: hvilken velstående ungkar kan bli redningen for hennes falmende europeiske romskip? Alt forandrer seg når Leo gjenforenes med sin barndomsvenn og første kjærlighet, Elliot, som nå er kaptein på et suksessfullt whiskyskip. Elliot, som Leo alltid har følt en sterk tilknytning til, var tidligere ansett som upassende av hennes familie. I dag er han den mest ettertraktede unge mannen i sesongen og er fast bestemt på å komplisere Lees liv. Gamle vaner er vanskelige å legge bak seg, og mens Leo navigerer gjennom de glitrende ballsaler i Valg Sesongen, opplever hun en gjenoppblomstring av sine følelser for sin første kjærlighet, noe som leder til et spill av kjærlighet, løgner og tidligere regrets.
