Boken starter med en bekjennelse fra en prest, som avdekker en overraskende og fascinerende fortid. Før han ble prest, var han kjent som piratkaptein Cristofo, og før det bare Chris, en gutt som vokste opp i et kloster på Cuba, i en tid som føles både kjent og ukjent. Når Chris innser at klosterlivet ikke er hans skjebne, tar han steget ut i Havanaskjeden, hvor han oppdager en verden som ser ut til å være både mer brutal og utdatert enn han husker. Tilværelsen på gaten er tøff; han kjemper daglig for å skaffe seg mat og et trygt sted å sove, og han blir raskt klar over de dystre realitetene rundt ham. Dette er et samfunn der tyveri, svindel og bedrag er hverdagskost, og der slaver blir solgt på auksjon. Samtidig pågår det brutale kamper om makt mellom spanjoler, franskmenn og briter. Da Chris får tilbud om å jobbe på et skip mot mat og en liten sum penger, takker han ja. Dette valget forvandler hans liv radikalt og markerer begynnelsen på hans eventyr som pirat; en reise fylt med dødelige konfrontasjoner, skatter som venter på å bli oppdaget, og møtet med uforglemmelige kvinner.
