Hanna står overfor en livskrise ved tretti. Hun hadde forventet å ha oppnådd mye på dette tidspunktet: en meningsfull og vellykket karriere, et sunt, langvarig forhold—kanskje til og med en forlovelsesring—og en egen bolig. Men i stedet befinner hun seg tilbake på startpunktet. Forholdet hun trodde skulle vare, har tatt slutt, og nå er hun singel, noe hun er usikker på om hun noen gang burde ha vært. Hun oversvømmes av bryllupsinvitasjoner og bilder av venners ultralydundersøkelser, og hun har ikke råd til å bo alene, noe som tvinger henne til å flytte inn med sin far, som også er singel og prøver seg på dating. Alle rundt henne ser ut til å bevege seg fremover i livet, mens Hannas hverdag ser ut til å gå i revers. Med presset for å holde tritt med vennene og farens plagsomme kommentarer om datingapper, må Hanna finne ut hva hun egentlig ønsker i livet. "Square One" er en skarp og komisk skildring av å navigere i livets usikkerheter og den tidvise følelsen av å stå stille når alle andre har kommet videre.
