Derrick Rose oppnådde en imponerende barndomsdrøm da han ble valgt som førstevalg i NBA-draften av sitt hjemlag, Chicago Bulls. Som en fenomenal point guard vant han prisen for årets nykommer og begeistret fans verden over. I 2011 ble han den yngste MVP i ligaens historie. Båndet mellom Rose og fansen var sjeldent sterkt, ettersom byen omfavnet denne lokale helten. Seks år og fire kneskader senere så karrieren hans ut til å være på randen av kollaps. Likevel, Rose har alltid sett på utfordringene han har møtt, både inn- og utover banen, som midlertidige motganger. "I’ll Show You" er en ærlig og nær samtale med en av verdens mest populære idrettsutøvere, en stjerne hvis briljans på banen bare overgås av hans motvilje mot rampelyset. Rose åpner seg i et dokument som er like urovekkende – og til tider ubehagelig – som en personlig dagbok. Han skildrer sin barndom i et av byens mest utrygge nabolag og sine relasjoner med.