Trope Chicago er den første boken i City Edition-serien fra Trope Publishing Co., og gir et unikt innblikk i en av de mest fotograferte byene i verden, Chicago. Denne nøye utvalgte og vakkert innbundne samlingen inneholder 206 fantastiske fotografier fra 27 uavhengige fotografer, både fra Chicago og andre steder. Hvert bilde representerer en særpreget bymessig utsikt som lar leseren oppleve Chicago på en helt ny måte. Boken er delt inn i åtte kapitler, som hovedsakelig fokuserer på sjøfronten og sentrum, der ikoniske bygninger, gater og parker vises i all sin prakt. Hvert kapittel har både kart og informasjon om hvor bildene er tatt, noe som gir en ekstra dimensjon til betraktningen av byen. Fotografiene uttrykker fotografens personlige interesser og stil, i stedet for å være en omfattende guide til byen. Flere av bildene viser de samme stedene, tatt på ulike tidspunkt av dagen, i forskjellige årstider og med varierende stemninger, noe som gir betrakteren en dypere forståelse av stedsidentiteten og en sterk visuell opplevelse.