Da den anerkjente universitetsprofessoren Keaton Andrews går inn til et møte med dekanen, ser han frem til å få bekreftet at søknaden hans om fast stilling er på rett spor. Imidlertid får han sjokk når han oppdager at hans kjære avdeling blir nedlagt. Etter å ha vurdert situasjonen på nytt, ser han på det som beste alternativet å dra tilbake til Silver Falls og være sammen med familien. En dag tar han mot til seg og bestiller en gresskar-latte fra den vakre baristaen på den lokale kafeen, men han oppdager raskt at hun ikke ser på ham med like stor interesse som han har for henne. Raine Hanover har bestemt seg for å sette kjærlighetslivet på pause for å fokusere på å drive den travle kaféen sin. Men når Raine uventet blir bedt om å organisere byens Halloween-feiring, melder Keaton seg til å hjelpe til, og snart oppstår det både gnister og kyss. Når høstbladene faller, begynner Raine å vurdere om hun skal ta sjansen på kjærligheten igjen, spesielt med en mann som har store drømmer.