I 'Boomsday' møter vi Cassandra Devine, en karismatisk 29 år gammel blogger fra Generasjon Whatever, som blir opprørt over den økende gjelden i Social Security-systemet. I et dristig og provoserende forslag inviterer hun til kulturkrig når hun på en høflig måte antyder at myndighetene bør gi Baby Boomers incitamenter til å avslutte livet sitt ved 75 års alder. Dette tilsynelatende beskjedne forslaget skaper stor debatt og får raskt støtte fra millioner av mennesker, inkludert en ambisiøs senator med presidentdrømmer. Sammen, med hjelp fra Washingtons mest notoriske spinndoktor, forsøker Cassandra og politikeren å utnytte debatten om aktiv dødshjelp for Baby Boomers (begrepet omtales som 'overgang') for å oppnå politisk makt, til tross for motstand fra både den religiøse høyresiden og selvfølgelig Baby Boomers selv, som tar stor anstøt av protester på golfbanene i sine pensjonistresorter.
