I romanen 'Sõgedus ja karistus' følger vi den 17 år gamle og fattige Heino Sepp, som i 1937 tar jobben som cabin boy på en motorseiler for å samle penger til sjøskolen. Dessverre forsvinner de hardt opptjente pengene hans i havnebarene, hvor han lar seg friste av festing og prostituerte. Sammen med to venner får han en bedre mulighet på et britisk lasteskip, hvor mat og lønn er bedre, og han møter flere estiske landsmenn. Den mangfoldige besetningen på det britiske skipet fungerer som et mikrokosmos av den samtidige verdenspolitikken og ulike livssyn. Ved å returnere til hjemlandet blir den naive Heino fylt av ideen om å bli en rød verdensforbedrer. Nå, som styrmann, lar han seg begeistre av kommunismen og melder seg inn i partiet. Snart forstår han imidlertid at de nye ledere er langt mer grusomme enn de estiske og britiske kapteinene han kjente. Skuffelsen over kommunismen fører ham til å bli mobilisert til en arbeidsbataljon i Russland, fra hvor han sendes til fronten ved Velikije Luki. Der, under ild, hjelper han sårede og fryser i en ly for granater, mens han fører en dagbok fra fronten. Han blir minnet om ordene fra sin sjømannsvenn Jaan Üksik: 'Menneskeheten er en mengde fattige, som kjemper i mammonens lenker.'
