«Uncomfortably Happily» er en innsiktsfull fortelling om et ungt par på jakt etter balanse i livet. Hovedpersonen, sammen med sin kone, står overfor utfordringer som urealiserte frister for tegneserier og en overveldende husleie. De innser at de må tagrep for å endre sin situasjon. I et forsøk på å finne inspirasjon og overvinne skrivesperre, tar de skrittet mot å bygge et liv fra bunnen av. Valget faller på en avsides beliggende hytte på toppen av et fjell, hvor de gleder seg til å utforske gleden av en ny tilværelse i naturen. De opplever både de praktiske utfordringene ved å stelle jorden og å handle mat i snøvær, og de dype følelsene som følger med isolasjonen, inkludert kampen mot depresjon. Det viser seg at livet i stillheten på fjellet ikke alltid bringer den lettelsen de hadde håpet på, og at stillheten kan være like utfordrende som lydene fra byen. Gjennom historiens gang oppdager de imidlertid enkle gleder som tar overhånd over de kommersielle bekymringene: duften av skogen, den beroligende vekten av snøen som omfavner dem, og tilfredsstillelsen av en ny tilværelse.