I 'Orlando' skaper Virginia Woolf et fiktivt portrett av sin nære venn og elskerinne, Vita Sackville-West. Hovedpersonen Orlando er en ung adelsmann i det elisabethanske England; en drømmende og romantisk ung mann som en dag våkner for å oppdage at han, på forunderlig vis, har blitt til en kvinne. Gjennom tre århundrer opplever Orlando kjærlighet i mange former og møter store kunstnere og forfattere. Samtidig blir han vitne til hvordan historien behandler menn og kvinner forskjellig. 'Orlando' er dristig og sårbart, og fremstår som et flerlaget verk som har blitt hyllet som en satire over biografi, en queer-klassiker og et kjærlig portrett av en ubendig ånd.