Elaine May er en mestermester i å undergrave sjangerkonvensjoner med kirurgisk presisjon, og hun etablerte en imponerende karriere i Hollywood på 1970-tallet med filmer som 'The Heartbreak Kid' og 'Mikey and Nicky'. I sin utforskning av denne nonkonformistiske og kompromissløse regissørens visjon, setter Elizabeth Alsop May sine filmer i kontekst med trendene fra klassisk og postklassisk Hollywood. Med sin bakgrunn og suksess innen teater har May brakt den bitende humoren fra sin improvisasjonskomedie inn i filmskaping. Til tross for dette møtte hun motgang fra et mediesystem og en bransje som var fiendtlige overfor hennes metoder og følsomhet, noe som førte henne til det som kalles «regissørens fengsel» etter fiaskoen med filmen 'Ishtar'. Alsop følger May gjennom hennes fire filmer og avdekker hennes originale tilnærming til kjente temaer som hjelpeløse mannlige karakterer og absurditetene i amerikansk kultur. I tillegg vurderer hun Mays arbeid i lys av hennes mangefasetterte karriere som skribent og utøver. 'Elaine May' er en fengslende ny vurdering av en ikonoklast og original, og avslører hvordan en overraskende radikal auteur skapte sitt varemerke.