I vårmånedene i 1936 opplevde Sovjetunionens forsøk på å bygge en anti-nazistisk allianse betydelig motbakke. Til tross for dette fortsatte Stalin med sine diplomatiske bestrebelser for å stoppe den nazistiske aggresjonen i Europa. I 'Stalin's Failed Alliance', som er en oppfølger til 'Stalin's Gamble', fortsetter Michael Jabara Carley sin grundige vurdering av europeisk diplomati i en avgjørende periode mellom mai 1936 og august 1939. Denne fortellers av historien undersøker de store krisene før krigen, inkludert den spanske borgerkrigen, Anschluss og München-avtalene. Videre analyseres de siste sovjetiske anstrengelsene for å organisere en anti-nazistisk allianse i løpet av våren og sommeren 1939, samt Moskvas overraskende vending med signeringen av den tysk-sovjetiske ikke-angrepspakten. Carleys gjennomgang belyser hendelsene som ledet opp til utbruddet av krigen i Europa den 1. september 1939, og kaster lys over Sovjetunionens forsøk på å samle en defensiv allianse mot Nazi-Tyskland, noe som i praksis innebar å bygge opp den anti-tyske Ententen fra første verdenskrig. Forfatteren argumenterer for ektheten av sovjetiske intensjoner i denne kritiske perioden.