I løpet av to tiår med intens kreativitet, fra 1962 til 2008, skapte David Foster Wallace et bemerkelsesverdig forfatterskap som spenner over alt fra uklassifiserbare essays til en bok om transfinite matematikk, samt intrikate fiksjoner. Hans verk, inkludert essay-samlinger som "A Supposedly Fun Thing I'll Never Do Again" og "Consider the Lobster", novellesamlinger som "Girl with Curious Hair", "Brief Interviews with Hideous Men" og "Oblivion", samt romaner som "Infinite Jest" og "The Broom of the System", er preget av en lysende kvalitet som omdefinerte vår oppfatning av moderne litterært håndverk. "Conversations with David Foster Wallace" samler tjue-to intervjuer og profiler som følger utviklingen av Wallaces karriere og kaster lys over hans allsidige talent. Jonathan Franzen har hevdet at for Wallace ga et intervju en formell ramme der forfatteren "trygt kunne hente frem sin enorme mengde av vennlighet, visdom og ekspertise." Gjennom disse intervjuene får vi et unikt innblikk i forfatterens indre liv.
