The Benjamin Files gir en grundig nytolkning av Benjamin sine hovedverk samt et betydelig antall av hans kortere bokanmeldelser, notater og brev. Utgangspunktet for boken er tanken om at Benjamin var en antifeilosoferende og anti-systematisk tenker, der hans konseptuelle interesser i stor grad ble påvirket av hans yrke som forfatter. Dette førte til en sameksistens av varierte språklige felt og tematiske koder som ofte overlappet og til tider syntes å motstridene hverandre. Denne perspektivstillingen gjør det mulig å avklare den mye debatterte spenningen i hans verker mellom den mystiske eller teologiske siden av Benjamin og hans politiske eller historiske tilbøyelighet. Den treveis dragkampen om hans arv mellom tilhengere av vennene hans Scholem, Adorno og Brecht kan også forstås bedre fra denne posisjonen, som gir mer anerkjennelse til den brechtian ståstedet enn det mange innflytelsesrike akademiske studier gjør. Benjamins verk forutser moderne teori ved å prioritere språk og representasjon.
