Forholdet mellom filosofen og kritikeren Walter Benjamin og dramatikeren og poeten Bertolt Brecht var preget av både en varig vennskap og et sterkt intellektuelt samarbeid. De møttes på slutten av 1920-tallet i Tyskland, hvor begge, som uavhengige og tankefulle marxister, delte en dyp forståelse for og et lidenskapelig engasjement for de frigjørende mulighetene som ligger i kulturelle praksiser. Gjennom årene fortsatte de å diskutere, argumentere og korrespondere om en rekke temaer, fra fascisme til verkene til Franz Kafka. I møte med det som ble omtalt som 'århundrets midnatt', med nazistenes undermining av Weimar-republikken i Tyskland og den stalinistiske degenerasjonen av revolusjonen i Russland, strebet begge mennene på hver sin måte for å opprettholde tradisjonen med dialektisk kritikk av den eksisterende ordenen og en radikal inngripen for å transformere verden. I boken 'Understanding Brecht' finner vi samlet Benjamins mest følsomme og innsiktsfulle skrifter om det dramatiske og poetiske verket til hans venn og lærer, Brecht. Inspirert av Brechts oeuvre, bidrar Benjamin til en dypere forståelse av kunstens potensial som en kraft for sosial forandring.