I "Midwinter Break" følger vi det pensjonerte paret Gerry og Stella Gilmore som reiser fra hjemmet sitt i Skottland til Amsterdam for en langhelg. Dette oppholdet skal gi dem muligheten til å friske opp sansene og reflektere over hva som gjenstår i livene deres. Deres forhold virker trygt, enkelt og familiært, men i løpet av de fire dagene avdekkes de dype usikkerhetene som eksisterer mellom dem. Gjennom deres reise utforsker MacLaverty de skjulte lagene i samlivet, og leseren blir invitert til å bli kjent med de komplekse følelsene som binder dem sammen, samtidig som de også står overfor utfordringer som tvinger dem til å revurdere både fortiden og fremtiden.