I "Oh, Play That Thing" fortsetter historien der "En stjerne ved navn Henry" sluttet. Handlingen utspiller seg i 1924, i en tid hvor New York er verdens navle. Henry Smart har funnet sin vei i livet ved å selge sprit under den strenge forbudstiden. Imidlertid, når mafiaen får øynene opp for hans lukrative aktiviteter, velger han å flykte til Chicago. Byen pulserer med rytmen av musikken til den legendariske Louis Armstrong, men til tross for sitt talent er Armstrongs liv preget av rasediskriminering som begrenser hans muligheter. I sin søken etter suksess trenger han en alliert, og han henvender seg til Henry Smart, en hvit mann med en spennende fortid. Boken utforsker vennskap, rasemessige spenninger og kampen for anerkjennelse i et samfunn preget av fordommer.
