I 'The Rachel Papers' møter vi Charles Highway, en usedvanlig intelligent tenåring med en sterk seksuell apetitt. Før han fyller tjue år, har han bestemt seg for å erobre en eldre kvinne, og Rachel ser ut til å være den ideelle kandidaten. Charles legger en nøye plan for sin forførelse og setter scenen med stor omhu. Likevel tar ting en uventet vending, og situasjonen utvikler seg ikke helt som han hadde tenkt. Dette er en historie som utforsker ungdommelig begjær, forholdets kompleksiteter og de uforutsigbare vendingene i livet.