Winesburg, Ohio er en tidløs samling av noveller som avdekker livet i en liten by i Midtvesten i USA. Hovedpersonen, George Willard, er en ung journalist i avisen Winesburg Eagle, og han får den fortrolige tilliten fra byens innbyggere. Én etter én deler de sine håp, drømmer og frykt med ham. Gjennom Andersons unike evne til å avdekke de følelsesmessige båndene som binder innbyggerne sammen, tar denne byen av vennlige, men ensomme mennesker form. Boken utforsker de indre livene til karakterene og gir et gripende portrett av deres til eksistens og samfunn.