The City and the Pillar, som først ble publisert i 1948, er en banebrytende roman av Gore Vidal som har fått status som en klassiker innenfor den homofile litteraturen. Boken skildrer Jim, en attraktiv og amerikansk idrettsutøver, som alltid har vært sjenert overfor jenter. Da han og hans beste venn, Bob, deltar i det Vidal selv beskriver som 'forferdelige barnegreier', utvikler dette seg til Jims ideal av åndelig fullkommenhet. For å følge sin egen vei, i strid med foreldrenes forventninger, legger Jim ut på en reise for å finne Bob igjen og gjenopplive deres romantiske vennskap. Gjennom denne reisen utforsker han sitt sterke bånd til Bob samtidig som han stadig må håndtere sin tiltrekning til andre menn. Etter mange år finner han endelig Bob igjen, men møtet ender i en katastrofal konfrontasjon av hans håp om et liv sammen. The City and the Pillar er den første romanen av sitt slag i den amerikanske litteraturen, og tilbyr en direkte og kompromissløs skildring av seksuelle relasjoner mellom menn.