I denne 2-i-1 utgaven av den romantiske komedien "Maid-sama!" følger vi Misaki Ayuzawa, som navigerer de utfordrende farvannene ved å være elevrådsleder på en skole dominert av gutter. Det som gjør livet hennes ekstra komplisert, er at hun har en hemmelighet: etter skoletid jobber hun på et maid-kafé! Hvordan skal Misaki klare å opprettholde sitt image som en dyktig, sterk og ambisiøs leder når skolenes hjerteknuser, Takumi Usui, avdekker hennes doble liv? Misaki bestemmer seg for å åpne seg for Usui om sine følelser, noe som fører dem på en date til fornøyelsesparken på julaften. Men med Cedric, en spion, som følger dem på nært hold, vil hun være i stand til å uttrykke seg? Senere avslører Usui nyheter som kan påvirke forholdet til Misaki vesentlig!